当男人恋爱时：当男人恋爱时第1集：
七年前，韩泰成带人来到一家书社讨债，他们进门就打砸，店老板徐京旭被吓得不敢说话，哀求他们宽限几日。徐美道替父亲徐京旭在社区免费领取两袋大米时被记者采访，她扔下大米生气离开，好心的李宰希帮她将大米搬回书社。
徐美道回到书社发现玻璃被砸，韩泰成要求徐京旭次日连本带息还清债务。徐美道察觉父亲借了高利贷，但徐京旭矢口否认。徐京旭写遗书企图自杀时被追债人阻止，徐美道得知后慌忙赶回书社，上前理论却被推倒在地，她拼命反抗。韩泰成在一旁想起自己当年的模样，出手制止了手下。徐美道答应在星期六下午三点将钱送到他的办公室，韩泰成留下名片离开，并警告她不要试图逃跑。
韩泰成向大哥汇报徐京旭的情况，大哥让他按惯例处理，并派人监视韩泰成。徐美道想用自己的身体替父亲抵债，韩泰成应允。吃饭时他问起徐美道的理想，徐美道避而不答。韩泰成扔下房卡让她先去房间等候，徐美道在宾馆房间里十分紧张，等韩泰成到来后要求他先写合约，她不想再被邻居嘲笑。韩泰成让徐美道拿着东西回家，他特别关照她，只要求偿还本金，并告诫她不要轻易对别人说出出卖身体的话。
收容所的尹洪子精神失常，韩泰成收到消息前去查看，他对母亲十分思念，多年来一直在寻找，但到那里后发现并非母亲。徐美道带着食物回家，家人得知高利贷债主免去利息后非常高兴，韩泰成坐在车里远远望着他们一家。
韩泰成的妻子白成珠被服装店关住后打电话向韩泰成求助，他赶到后才发现只是个玩笑。韩泰成参加了老大的生日聚会，老大让他唱歌助兴，韩泰成为老大倒酒表示歉意。老大问起他母亲的消息，并建议他先找到弟弟。老大向众人说起当年收留他的原因，韩泰成有些愤怒想要离开，老大将酒瓶扔向他，两人发生争吵，韩泰成准备离去。
徐美道和弟弟徐美俊有空去书店帮忙，韩泰成派人给徐美道送去上大学的学费和书费，并且免息。徐美道想见韩泰成，她问起存折，表示不想用黑道的钱。韩泰成只是想帮助她，不希望她走上歪路。李宰希被哥哥逼迫去留学，哥哥想把他塑造成一个优秀的人，李宰希尚不知哥哥从事什么工作。
韩泰成接到老板女人的电话，得知金社长派人前来，他奋力反击制服了来人。徐美道被黑道抓走，韩泰成愤怒地找到大哥，当时大哥正和丘勇甲喝酒。韩泰成挥拳打了丘勇甲，正要离开时见到被抓回的徐美道。韩泰成要求释放徐美道，争执中发生打斗，徐美道趁机逃跑。韩泰成被老大从背后刺了一刀，他倒在血泊中，想起多年前的往事，随后晕厥过去。
七年后，韩泰成成为一名成功的商人，他的背上留下了刀疤。